Em 31 de maio de 1986, Live To Tell de Madonna atingiu o primeiro lugar por 3 semanas na parada de singles Hot Adult Contemporary dos EUA.
A balada assombrosa e dramática, escrita e produzida por Madonna e Patrick Leonard, foi a primeira colaboração lançada comercialmente entre a dupla – uma parceria de composição que é vista por muitos fãs como uma de suas de maior sucesso criativo.
Leonard já havia se envolvido com a Virgin Tour de Madonna como diretor musical, e quando Madonna concordou em participar do Live Aid no verão de 1985, ela pediu que ele colaborasse em uma nova música para a apresentação, que evoluiu para Love Makes The World Go Round.
Embora ambas as músicas fossem para o próximo álbum de estúdio de Madonna, True Blue, na época do lançamento de Live To Tell, o título do álbum ainda não havia sido decidido. Em vez disso, a música foi usada para promover o filme At Close Range, de Sean Penn, no qual foi apresentada ao lado de uma partitura original composta por Leonard.
Ele compôs inicialmente a música que evoluiu para Live To Tell para outro filme que ele havia sido convidado a compor para a Paramount, intitulado Fire With Fire . Os produtores do filme repassaram o tema. Leonard lembrou a série subsequente de eventos que levaram à conclusão da música no The Billboard Book of Number One Hits da Random House:
“Madonna disse 'Essa música seria ótima para o novo filme de Sean.' Ela escreveu as letras – ela apenas as escreveu na hora, que é o que sempre fazemos. Acho que nunca levamos mais de três horas para completar uma música do início ao fim. Ela cantou na demo apenas uma vez e saiu com a fita. Naquele dia eu fui trabalhar com Michael Jackson em algumas transcrições para o material que ele estava escrevendo para o Badálbum. O telefone tocou na casa de Michael e era Sean. Ele disse: 'Estou na casa do diretor e Madonna acabou de trazer a música. Nós adoramos e gostaríamos de conversar com você sobre isso.' … Recortamos a música, mas usamos o mesmo vocal. Ela cantou apenas uma vez para a demo e esse foi o vocal que usamos porque era tão inocente e tão tímido. Ela tinha um bloco de notas na mão e você pode ouvir o papel. É tão cru quanto cru pode ser e isso é parte do que deu todo o seu charme.”
Quando a gravação demo de Live To Tell finalmente veio à tona, ficou evidente que Madonna havia de fato regravado o primeiro verso, mas todos os vocais restantes parecem ter sido transferidos da demo para a mixagem final (juntamente com uma generosa dose adicional de reverb para suavizar as arestas do take demo).
Dadas as tendências sombrias da música e a narrativa não resolvida, foi uma escolha ousada para um único lançamento. Ele marcou uma mudança dramática da canção de amor, Crazy For You – sua única outra balada que foi lançada como single na época. Mas quaisquer programadores de rádio que hesitassem em considerar Madonna como uma artista séria simplesmente não podiam negar a arte da música e nem os compradores de discos, com o apoio combinado enviando Live To Tell direto para o topo das paradas pop.
Live To Tell foi o terceiro single número 1 de Madonna na Billboard Hot 100 e seu número 1 na parada Adult Contemporary, onde reinaria por três semanas.
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