Após 17 anos da sua primeira publicação da 500 Melhores Músicas de Todos os Tempos, a revista Rolling Stone divulgou a sua primeira grande revisão da lista. Nessa atualização, quase metade das músicas são novas no ranking.
A letra de “Like a Prayer”, de acordo com Madonna, foi inspirada na educação católica que recebeu no colégio e conta a história de uma jovem tão apaixonada por Deus que faz de sua figura a única presente em sua vida. Com um coral gospel e arranjos que reúnem guitarras e elementos do funk, a canção cresce de tom com um refrão poderoso. Madonna utilizou elementos religiosos para criar metáforas sexuais incluindo nos versos da canção palavras ambíguas para se referir a orgasmo e sexo oral. “Like a Prayer” rompia por completo com a Madonna de seus três álbuns anteriores e se transformou em uma das canções mais prestigiadas de sua extensa carreira — o vídeo da música venceu o MTV Video Music Award daquele ano e foi indicado ao Video of The Year na mesma ocasião. Ainda incluindo a temática religiosa, Madonna apresentou “Like a Prayer” em sua Blond Ambition World Tour de 1989 e foi eleita a melhor canção da cantora pela Rolling Stone, além de uma das melhores 500 canções de todos os tempos.
“Vogue”, enquanto isso, foi escrita para ser uma canção divertida destinada às pistas de dança e para embalar momentos de se deixar levar. Mas sua importância é melhor compreendida ao observar sua relação com a chamada ball culture, subcultura da comunidade LGBTQ+ norte-americana reservada à clandestinidade e sobre a qual a cantora projetou seu foco, tornando-a parte da cultura popular — caminho inesperado até mesmo para a própria Madonna, que não imaginava que a música se tornaria um dos maiores singles de sua carreira. Inicialmente produzida como parte do lado B de seu álbum, a qualidade de “Vogue” surpreendeu aos executivos da gravadora, que preferiram lançá-la como um single ao invés de desperdiçá-la como uma produção alternativa que jamais chegaria às rádios ou seria um sucesso de sua carreira. A decisão não apenas provou-se acertada, como “Vogue” se tornou tanto um sucesso de público e crítica, como influenciou uma geração. Sob todos os ângulos, “Vogue” era a trilha sonora perfeita de uma realidade mais otimista e positiva, e consideravelmente mais tolerante.
"Into the Groove" foi escrita e produzida por Madonna e seu então namorado Stephen Bray. A cantora havia inicialmente escrito a música para seu amigo Mark Kamins, Chyne, e gravado uma demo que Kamins pretendia modificar posteriormente. No entanto, Madonna acreditava que a música seria mais adequada para seu filme Desperately Seeking Susan, e a gravou com Bray para a trilha sonora do filme. Durante uma entrevista com a Time, Madonna disse que escreveu a música enquanto assistia a um garoto latino do outro lado da varanda. Descrevendo a música como "idiota", Madonna explicou ainda:
Quando eu estava escrevendo, eu estava sentado no quarto andar da Avenue-B, e havia um garoto porto-riquenho lindo sentado ao meu lado com o qual eu queria sair com um namorado e só queria a música acabou. Eu finalmente saí com ele e a música terminou pouco antes do meu último encontro com ele, e eu estou feliz por não ter continuado ... A pista de dança era um lugar mágico para mim. Comecei querendo ser dançarina, então isso tinha muito a ver com a música. A liberdade que sempre sinto quando estou dançando, aquela sensação de habitar seu corpo, de me deixar ir, de me expressar através da música. Eu sempre pensei nisso como um lugar mágico – mesmo que você não esteja tomando Ecstasy. Daí isso veio a mim como a principal inspiração para 'Into the Groove'.
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