Em 23 de junho de 1990, I'm Breathless: Music from and Inspired by the Film Dick Tracy, de Madonna, alcançou o segundo lugar na Billboard Top 200 Albums Chart nos EUA.
Após a conclusão das filmagens de Dick Tracy, Madonna começou a trabalhar na trilha sonora do filme, com o compositor Stephen Sondheim, o produtor Patrick Leonard e o engenheiro Bill Bottrell. Ela também trabalhou com o produtor Shep Pettibone no primeiro single do álbum, Vogue. O álbum foi gravado em três semanas na Califórnia.
Com “Sooner or Later “), Madonna buscou a sonoridade dos jazzes de filmes clássicos de Hollywood na década de 30 / 40, a época em que Dick Tracy era publicado em quadrinhos, para construir as canções de um álbum com faixas extraídas do filme e outras apenas compostas para o disco. E até o fez com propriedade, principalmente nas ótimas “He’s a Man “, jazz de tirar o fôlego, principalmente pela levada do baterista Jeff Porcaro (Toto), e na qual podemos imaginar dançarinas de vestidos em um palco enfumaçado, e “Something to Remember”, baladaça levada pelos teclados de Patrick Leonard que acabou batizando um importante álbum de Madonna anos depois. Gosto muito do ritmo enérgico do baixo de Guy Pratt (novamente presente em um álbum de Madonna) em “Hanky Panky”, contando também com ótimas vocalizações, ritmo esse também presente em “Back in Business”, onde destaca-se o saxofone de Jeff Clayton. Porém, o ritmo latino de “I’m Going Bananas” é provavelmente um dos piores momentos da carreira de Madonna, e totalmente desnecessário aqui, assim como a infantil “Cry Baby”, jazz hollywoodiano para americanos apenas admirarem. O jazz suave de “Sooner or Later” marcou as telas do cinema, assim como as outras duas canções presentes em Dick Tracy, no caso “More”, um foxtrot tipicamente anos 30, e a baladaça “What Can You Lose”, na qual Mandy Patinkin é o responsável pelos vocais ao lado de Madonna. Outra parceria, dessa feita com Warren Beatty, é feita em “Now I’m Following You (Part I)”, a qual poderia fazer parte da trilha de “Cantando na Chuva”, mas não em um álbum de Madonna. Acho que é por isso que o disco não vingou entre os fãs de Madonna por que não há eletrônicos, sintetizadores, nada disso, apenas uma incrível banda de jazz e uma interpretação impecável de uma artista que mostrava ao mundo ser capaz de fazer o que quisesse, similar ao que Lady Gaga vem fazendo nos últimos anos.
