“Why’s It So Hard” é uma das melhores do álbum. A música traz elementos do Reggae e do Ska. Madonna fala sobre o preconceito sofrido pelas minorias e como é difícil para a sociedade amar ao próximo.
Segundo Tony Shimkin, durante uma pausa na gravação, todo mundo saiu de férias. Shimkin foi para as Ilhas Cayman e o Shep foi pra Jamaica. Ouviram muito reggae. Quando voltaram, estavam inspirados por isso, e montaram a faixa para "Why's It So Hard". Um dia depois da Madonna sair do estúdio, Tony começou a brincar com algumas das ideias de vocais de fundo, sem esperar que ela fosse realmente ouvir. Mas no dia seguinte ela veio sem Tony notar e disse "O que é isso?" Tony mostrou para ela e ela disse "Gostei, vamos gravar". Os vocais masculinos da faixa são de Tony Shimkin.
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