A icônica “Deeper And Deeper” traz de volta a onda da Disco music. Madonna fala sobre sempre se apaixonar, reerguendo-se sempre após um coração partido.
A música é uma grande referência ao começo de Madonna como artista. A sensação disco é ela voltando aos dias de Danceteria e Jellybean. É um verdadeiro hino de festa. Segundo Donna De Lory, tudo que ela e a Niki queriam fazer era cantar "SWEETER AND SWEETER AND SWEETER". E a Madonna só dizia "Mais alto!" E foi muito divertido! Madonna queria para essa música um clima estilo Santa Esmeralda. Shep abraçou a ideia. Ele disse "Se vamos fazer, vamos com tudo". Aí as castanholas entraram no jogo. A faixa foi escolhida como o segundo single do disco.
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